PPTS是一种常用的酸性催化剂,顺象医药发现其作用主要体现在以下几个方面:

一、促进羟基保护和去保护反应

缩醛化反应:在羟基的缩醛化反应中,PPTS可作为催化剂,促使羟基与醛或酮发生缩合反应,生成缩醛。

硅醚化反应:PPTS还能催化羟基的硅醚化反应,使羟基与硅烷试剂反应生成硅醚保护基。

逆反应:PPTS同样可催化缩醛化反应和硅醚化反应的逆反应。

二、促进酯化反应

羧酸与醇的酯化:在羧酸与醇的酯化反应中,PPTS能够提供质子,使羧酸的羰基氧原子质子化,从而增加羰基的亲电性,更容易被醇的氧原子进攻,促进酯化反应的进行。

内酯化反应:当底物分子中存在羟基和羧基时,PPTS可催化分子内酯化反应,生成内酯结构。

三、促进缩合反应

醛酮缩合:在醛酮的缩合反应中,PPTS可作为催化剂,促使醛或酮分子之间发生缩合反应,生成不饱和醛酮等产物。

曼尼希反应:在曼尼希反应中,PPTS可催化胺、醛和烯烃之间的反应,生成α-氨基羰基化合物。

四、促进重排反应

在某些重排反应中,PPTS可作为催化剂,促使底物分子发生结构重排,生成新的化合物。

五、控制反应的立体选择性

在一些需要控制立体选择性的反应中,PPTS可通过与底物分子的特定相互作用,引导反应朝着期望的立体构型方向进行。