氨基保护试剂,作为有机合成中用来引入不同的氨基保护基团的重要试剂,随着氨基保护基的演变及发展,也衍生出功能各异、品种繁多的不同产品,并运用于入医药、蛋白质及多肽合成、生物化学食品,化妆品等多种产品的合成中。

氨基保护试剂按照氨基保护基类型,可分为烷氧羰基类氨基保护试剂、酰基类氨基保护试剂、烷基类氨基保护试剂,其中最为常用的为烷氧羰基类氨基保护试剂,典型的有:

氯甲酸苄酯(CbzCl)——苄氧羰基(Cbz或Z)保护基常用保护试剂

用途:用于有机合成的中间体,医药中间合成的氨基保护剂,可以用Pd/C加氢脱掉。

氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)或芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺(Fmoc-OSuc)。

——3.9-笏甲氧基羰基(Fmoc)保护基团常用保护试剂

用途:非常高效的选择性试剂,用于羟基氨基酸衍生物N-(9-氟乙基甲氧基羰基)的制备;用于糖肽类合成。

氯甲酸烯丙酯(Alloc-Cl)、N-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亚胺(Teoc-OSu)、氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯(Troc-Cl)等。这些产品均在各类产品有机合成中对不同氨基起到必须的保护作用。

相比传统的氨基保护试剂,近年来,一种新型的氨基保护试剂的出现,掀起氨基保护剂市场新浪潮——二碳酸二叔丁酯,又名BOC-酸酐,英文简称DI-BOC,与传统的保护试剂相比,其更安全、更经济、更高效、更易控制。

从安全性来讲,要合成一种与天然多肽相同的化合物,必须把各种旋光性的氨基酸按一定顺序连接成一定长度的肽链,在需要使一种氨基酸的羧基和另一种氨基酸的氨基相结合时,要防止同一种氨基酸分子之间相互结合,因此,在合成时,必须把某些氨基或羧基保护起来,以便反应能按所要求的方式进行。二碳酸二叔丁酯在此方面发挥了最佳的作用。另外二碳酸二叔丁酯成品无强烈刺激性味道,对人体无毒害作用,但对直接接触皮肤好可引起皮肤过敏,用水冲洗,而且采用本产品合成多肽时,该保护基因的脱除条件温和,且反应好,产物的分离提纯较之使用其他类型的氨基保护试剂容易。

从经济性上讲,近几年随着二碳酸二叔丁酯的制备方法和技术方面的创新,使得该产品工艺过程易化,从而大大降低了产品成本。

目前,中国市场二碳酸二叔丁酯生产领头羊当属金象化工企业。作为国内最早研发二碳酸二叔丁酯新工艺的工厂,金象化工一直以来采用独立工厂、专门生产及研发的生产方式,于2009年成为二碳酸二叔丁酯工艺发明专利拥有者,并经过不断的大量生产和实践积累,使得产品在质量、生产安全性、产品收率等多方面持续提升,尤其是对产品生产工艺、原材料进一步优化,使得该产品的上产全过程对环境的污染几乎零。