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制备二碳酸二叔丁酯的方法一般有这些
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  • 2023-09-28 14:56:23
  • 化工制造网
  •   二碳酸二叔丁酯又名BOC-酸酐,英文简称DIBOC。是有机合成中用来引入氨基酸保护基因,特别运用于氨基酸保护,广泛应用于医药,蛋白质及多肽合成,生物化学食品,化妆品等多种产品的合成中。

      传统上,这种化合物是由叔丁醇、二氧化碳和光气制备的,使用DABCO作为碱。

      叔丁醇钾溶于无水四氢呋喃,在-5~-20℃通入干燥的二氧化碳,生成浆状物,继续保持低温,滴加光气苯溶液,制得三碳酸二叔丁酯。将其溶于四氯化碳,加适量1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷,在25℃搅拌使二氧化碳释放完全,转化为二碳酸二叔丁酯。

      需要注意的是使用剧毒性的光气,应在通风厨内小心操作。凡粘有光气溶掖的玻璃器皿,均应清洗后方可拿出通风橱。

      欧洲和日本的公司使用叔丁醇钠与二氧化碳的反应,在对甲苯磺酸或甲磺酸的催化下进行。

      这个过程包括对粗制材料进行蒸馏,产生非常纯净的等级。

      Boc酸酐也可作为70%的甲苯或四氢呋喃溶液提供。由于Boc酸酐在环境温度下可能会融化,因此有时会通过使用溶液来简化其储存和处理。胺的保护和脱保护在水性条件下,可以使用二碳酸二叔丁酯在碱(如碳酸氢钠)的存在下将Boc基团添加到胺中。

      胺的保护也可以在乙腈溶液中使用4-二甲氨基吡啶(DMAP)作为碱来完成。去除氨基酸中的Boc可以用强酸,如三氟乙酸,或在二氯甲烷中,或在甲醇中用盐酸来完成。

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  • 文章关键词: 二碳酸二叔丁酯BOC-酸酐
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