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仲丁基锂

中文名称:
中文别名:
仲丁基锂 1.0M正己烷溶液;仲丁基锂, 1.3 M SOLUTION IN CYCLOHEXANE/HEXANE, SPCSEAL;仲丁基锂格氏试剂;仲丁基锂 溶液;仲丁基锂1.3M正己烷;1.3M 正己烷溶液;仲丁基锂1.3MSOLU9-200567;仲丁基锂(2-8℃)
英文名称:
sec-Butyllithium
英文别名:
sec-Butyllithium, 1.0 M solution in Hexane, HySeal;S-BULI;S-BUTYLLITHIUM;SEC-BUTYLLITHIUM;LITHIUM-2-BUTANIDE;LITHIUM SEC-BUTYL;s-butyllithium(1.3M)in cyclonexane;Sec-butyllithium 1.4M in cyclohexane
CAS号:
EINECS号:
209-927-7
分子式:
C4H9Li
分子量:
64.06
InChI:
InChI=1/C4H9.Li/c1-4(2)3;/h4H,1H2,2-3H3;/rC4H9Li/c1-4(2)3-5/h4H,3H2,1-2H3
分子结构:
仲丁基锂
密度:
0.769 g/mL at 25 °C
熔点:
--
沸点:
-
闪点:
1 °F
折射率:
-
蒸汽压:
-
物化性质:
-
产品用途:

1.锂化剂。异戊二烯、丁二烯的聚合。制备氢化锂、四氢呋喃、苄基锂化合物。

2.相对于正丁基锂而言,异丁基锂的碱性更强,金属化活性更高,亲核性更差。因此,对于正丁基锂无法作用的弱酸性底物的锂化反应如制备芳基、乙烯基、和烯丙基锂试剂时、以及在需要弱亲核性锂化试剂时,异丁基锂是不错的选择。
与正丁基锂相似,异丁基锂参与的反应也应在给电子溶剂如乙醚、THF和二甲基乙烷(DME)中进行,目的是促进低阶有机锂的聚集。与三级多胺配体如HMPA、TMEDA或DABCO联合使用时,异丁基锂的活性更强。如s-BuLi/TMEDA配合物是一个高反应活性的锂化试剂,能有效地与惰性底物如苯、TMS和丙烯等作用发生脱质子反应 (式1)。

仲丁基锂式1

异丁基锂参与的杂原子化合物的锂化反应能获得很好的区域选择性,这是因为杂原子如氧、氮、硫、磷和卤素等能够通过诱导效应或共轭效应活化α-位或β-位的氢原子。如低温下异丁基锂参与的乙烯基硫醚、乙烯基氯或乙烯基硫酯的α-锂化反应 (式2)。

仲丁基锂式2

###有机催化反应。
危险品标志:
  
风险术语:
-
安全术语:
如果接触眼睛,请立即用大量清水冲洗喝水并寻求医疗建议、穿戴合适的防护服、戴上合适的手套、佩戴眼部/面部防护用品、在火灾情况下,使用。。。(在空白处注明消防类型设备。如果水增加了风险,则添加-切勿用水)、如果发生事故或感到不适,请就医立即提出建议(如有可能,展示标签)、必须处理该材料和/或其容器作为危险废物、避免释放到环境中。参考特殊说明安全数据表、如果吞咽,不要催吐:就医立即并显示此容器或标签、采取预防静电放电的措施、远离火源-禁止吸烟
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