苯基次甲基三苯基膦烷

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中文名称：

苯基次甲基三苯基膦烷

中文别名：

英文名称：

Benzylidenetriphenylphosphorane

英文别名：

CAS号：

16721-45-2

EINECS号：

分子式：

C₂₅H₂₁P

分子量：

352.408

InChI：

分子结构：

密度：

熔点：

沸点：

闪点：

折射率：

蒸汽压：

物化性质：

产品用途：

苯基次甲基三苯基膦烷常作为Wittig试剂，主要用来将醛转化为烯烃[2~5]。醛到烯烃的转换在室温下，苯基次甲基三苯基膦烷和醛很容易转化为烯烃。醛可以含有多种其它官能团，如羟基、醚、酯、卤素和端炔 (不与Wittig试剂反应)。因此，Wittig反应广泛用在烯烃 (包括天然产物)的合成中。在反应中，不稳定的磷叶立德常生成(Z)-构型的烯烃，而稳定的磷叶立德则生成(E)-构型的烯烃；但是，如果使用苄基三苯基膦烷 (中等稳定性的磷叶立德)，则难以生成构型单一的烯烃，且实验条件的改变也对生成烯烃的构型具有明显的影响[6]。研究者们很早以前就开始研究磷叶立德参与的Wittig反应机理，发现多种因素，如离子效应、电子效应和溶剂效应，都对Wittig反应有程度不一的影响，现在已能够阐明这些机理，并且能解释Wittig反应中的选择性问题[6]。苯基次甲基三苯基膦烷与烷基醛的反应比较少见，它与芳香醛反应所生成烯烃的构型选择性比较差 (式1，表1)，但是如果磷叶立德中磷所带取代基改变，则反应产物的构型也会相应的改变[2]。表1 苯基次甲基三苯基膦烷合成芳香烯烃反应

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